Vanilla Ice (* 31. Oktober 1967 in Miami Lakes, Florida; eigentlich Robert Matthew Van Winkle) ist einer der ersten weißen Rapper mit kommerziellem Erfolg.
Der Durchbruch gelang ihm 1990 mit der Single Ice, Ice Baby, die sowohl in den USA als auch in Großbritannien die Spitze der Charts erreichte. Dieser Titel basiert auf einem Sample aus dem Song Under Pressure, aufgenommen von Queen und David Bowie. Sein 1989 erschienenes Debütalbum Hooked wurde daraufhin unter dem Namen To the Extreme ein Jahr später erneut veröffentlicht und belegte 16 Wochen lang Platz 1 in den Billboard Charts. Die Single erreichte in den USA Platin für eine Million verkaufte Exemplare, das Album sogar 7-fach-Platin Zu dem damaligen Zeitpunkt war er damit der erfolgreichste Rapper.
Durch Interviews, in denen er Falschaussagen über seine Vergangenheit machte, verlor der Rapper in der Szene seinen Ruf und andere Künstler des Genres wie beispielsweise Eminem machten sich über ihn lustig. Mit Play That Funky Music als zweiter Single gelang ihm aber noch ein weiterer Erfolg. Der Song basiert auf dem gleichnamigen Hit von Wild Cherry. Im Rahmen der US-amerikanischen Comedy-Sendung In Living Color entstand ein sarkastisches Musikvideo, in welchem Jim Carrey unter dem Titel White, White Baby Vanilla Ice und seinen Tophit parodiert. Um nach dem großen Erfolg weiterhin Geld zu verdienen, brachte er 1991 seinen Film Cool As Ice in die Kinos. Im Jahre 2001 wurde seine Erfolgsnummer Ice, Ice Baby von Reanimator neu aufgenommen und erzielte kleinere Verkaufserfolge. Im März 2007 wurde Ice, Ice Baby unter Reanimator feat. Big Daddi & Vanilla Ice in Europa erneut mit einigen Remixes aus dem Electro- und Hip-Hop-Bereich veröffentlicht. Des Weiteren nahm er 1996 den Song Boom mit der Bloodhound Gang auf.
Zwischenzeitlich nannte sich Vanilla Ice nur noch V-Ice, damit er nach eigener Aussage nicht mehr nur mit seinem einzigen bekannten Song in Verbindung gebracht wurde. Das im Jahr 2005 erschienene Album Platinum Underground wurde jedoch wieder unter seinem bekannteren Künstlernamen Vanilla Ice veröffentlicht und zeigt eine deutliche Stiländerung. Neben einer neuen Version von Ice, Ice Baby sind auch viele Songs im Crossover-Stil und beinhalten daher E-Gitarren und elektronische Effekte.
2010 kehrte er noch einmal mit seinem großen Hit in die britischen Charts zurück, als die irischen Zwillinge von Jedward das Lied in der Castingshow The X Factor sangen und später eine Aufnahme mit ihm zusammen als Single veröffentlichten. In Irland erreichten sie Platz 1, in den UK-Charts kamen sie auf Platz 2.